29/08/2008
Sorteggi fatti oggi a Montecarlo, primo turno non proprio semplice per le squadre italiane, eccetto per il Milan che affronterà il Zurigo e per la Samp che dovrà vedersela col Kaunas. Al Napoli è toccato il forte Benfica e all'Udinese il Borussio Dortmund. Ecco il tabellone completo:
| Incontro | Andata | Ritorno |
| Milan - Zurigo | 18/09 | 02/10 |
| Timisoara - Partizan | 18/09 | 02/10 |
| Hertha Berlin - Saint Patrick | 18/09 | 02/10 |
| Banik Ostrava - Spartak Mosca | 18/09 | 02/10 |
| Metalist - Besiktas | 18/09 | 02/10 |
| Portsmouth - Vitoria Guimaraes | 18/09 | 02/10 |
| Kayserispor - Paris Saint Germain | 18/09 | 02/10 |
| Siviglia - Salisburgo | 18/09 | 02/10 |
| Wolfsburg - Rapid Bucarest | 18/09 | 02/10 |
| Sampdoria - Kaunas | 18/09 | 02/10 |
| Maritimo - Valencia | 18/09 | 02/10 |
| Dinamo Zagabria - Sparta Praga | 18/09 | 02/10 |
| Manchester City - Omonia Nicosia | 18/09 | 02/10 |
| Young Boys - Club Brugge | 18/09 | 02/10 |
| Nancy - Motherwell | 18/09 | 02/10 |
| Everton - Standard Liegi | 18/09 | 02/10 |
| Napoli - Benfica | 18/09 | 02/10 |
| Bellinzona - Galatasaray | 18/09 | 02/10 |
| NEC - Dinamo Bucarest | 18/09 | 02/10 |
| Racing Santander - Honka | 18/09 | 02/10 |
| Apoel - Schalke 04 | 18/09 | 02/10 |
| Litex - Aston Villa | 18/09 | 02/10 |
| Austria Vienna - Lech Poznan | 18/09 | 02/10 |
| Setubal - Heerenveen | 18/09 | 02/10 |
| Brann - Deportivo La Coruna | 18/09 | 02/10 |
| Slavia Praga - Vaslui | 18/09 | 02/10 |
| Slaven - CSKA Mosca | 18/09 | 02/10 |
| Brondby - Rosenborg | 18/09 | 02/10 |
| Cherno More - Vfl Stoccarda | 18/09 | 02/10 |
| Rennes - Twente | 18/09 | 02/10 |
| Ajax - Borac | 18/09 | 02/10 |
| Tottenham - Wisla Cracovia | 18/09 | 02/10 |
| Copenaghen - FC Mosca | 18/09 | 02/10 |
| Zilina - Levski Sofia | 18/09 | 02/10 |
| Borussia Dortmund - Udinese | 18/09 | 02/10 |
| Braga - Artmedia | 18/09 | 02/10 |
| Feyenoord - Kalmar | 18/09 | 02/10 |
| Amburgo - Unirea Urziceni | 18/09 | 02/10 |
| Hapoel Tel Aviv - St. Etienne | 18/09 | 02/10 |
| Nordsjaelland - Olympiakos | 18/09 | 02/10 |